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Aunque su carrera actoral cambió radicalmente de rumbo luego de la cancelación de la serie "Blanco y negro", Gary Coleman intentó volver al cine y a la televisión por la puerta grande.

En 1999, Coleman dio la voz a su personaje en un episodio de Navidad de Los Simpson titulado "Grift of the Magi". En ese capítulo, Coleman se enfrenta como guardia de seguridad a varios juguetes asesinos que intentan destruir la Navidad de Los Simpson.

Poco después, luego de un bochornoso incidente en el centro comercial donde trabajaba como guardia de seguridad, Coleman se interpretó a sí mismo en el especial de Scooby-Doo, "Night of the Living Doo".

Así también hizo algunos "cameos" en cine y televisión, como en el programa de lucha libre World Wrestling Entertainment (WWE) y en videoclips de artistas como Kid Rock ("Cowboy") y Moby ("We Are All Made Of Stars").

Sus últimas apariciones se dieron en varias temporadas del reality show The Surreal Life, transmitido por la cadena VH1, y en el sitcom de Nickelodeon "Drake & Josh".

El actor trató de enrumbar su carrera hasta el final de sus días, pero la tarde del viernes falleció tras sufrir hemorragia intracraneal, a la edad de 42 años.