Undertaker, comenzó su carrera en la WWE en 1990 como un luchador misterioso y muerto viviente además de un distintivo sombrero negro, en su vestimenta predominaba el color morado así consiguió su primera victoria en Wrestlemania. Mantuvo este look hasta el año 2000, cuando dedidió que era momento de cambiar su imagen.
Desde aquel año tomó la figura de un motero y tipo rudo con una pañoleta en la cabeza. Su cambio no fue precisamente una gran idea y decidió volver a su figura misteriosa y oscura, con la que ganó fama en la WWE y su famosa racha de 23-1 hasta Wrestlemania 32.
A partir de ese momento, el Undertaker ha vuelto al estilo de 'ángel de la muerte'. Ya no usa maquillaje blanco, pero si delineador y su vestuario se asemeja más a un luchador moderno de la WWE. En Wrestlemania 33 sin embargo perdió a manos de Roman Reings ayudado de una lanza recargada. El hombre muerto dejó su indumentaria en el ring en un momento muy triste para los todos los fánaticos de la lucha libre en lo que fue posiblemente su última batalla.
Actualmente Mark William Callaway, necesita un reemplazo de cadera, una cirugía importante. Las personas afectadas por esta condición sufren de constante dolor al caminar y moverse y la única solución es intervenirse quirúrgicamente, reposar y someterse a una rigurosa rehabilitación.